Narzędzia coachingu grupowego są inne nie tylko dlatego, że są wykorzystywane w procesie o innej charakterystyce, lecz także dlatego, że odnoszą się do sytuacji problemowych, które nie są oczywiste i jednoznaczne. Ta sama sytuacja z wielu indywidualnych perspektyw uczestników procesu może się przedstawiać odmiennie. H. Rittel i M. Webber* określili takie sytuacje jako wicked problems, co na język polski moglibyśmy przetłumaczyć jako poplątany, pomieszany. Wspomniani autorzy przygotowali charakterystykę takich problemów. Dla sytuacji problemowych o typie wicked:

1. Nie ma jednej definicji dla zdefiniowania problemu.

2. W sytuacji wicked nie występuj tzw. reguła zatrzymująca - oznacza to, że nie działają według wzorca, w którym: "jeżeli nie działa A, zrób B - tak więc rozwiązania o typie wicked nie są traktowane jako prawda - fałsz, lecz gorzej - lepiej.

3. Nie ma bezpośredniego i ostatecznego testu dla danego rozwiązania, a co za tym idzie, rozwiązania są traktowane jako formy eksperymentu.

4. Każde rozwiązanie w problemie o typie wicked jest jednorazowe, ponieważ nie ma możliwości uczenia się poprzez metodę prób i błędów - w budowaniu rozwiązań można uczyć się rozwiązywania problemów.

5. W rozwiązywaniu problemów o typie wicked występuje niewyczerpany (lub wyczerpująco opisany) zbiór potencjalnych rozwiązań - nie ma też dobrze opisanych zestawów dopuszczalnego działania, które mogą zostać włączone do planu.